Arriva nel calcio che conta a 25 anni, nel pieno delle sue potenzialità. Nato in una cittadina che deve il suo nome ad un botanico e micologo, italo-argentino, tale Carlos Spegazzini. Siamo nei dintorni di Buenos Aires e se sei un fenomeno o almeno fortunato, finisci o al River o al Boca. Ma Datolo opta per la terza squadra della capitale e appena 18enne entra nelle file del Banfield, dopo una gavetta biennale in quarta divisione. Aggregato alla prima squadra nel 2005, fa subito vedere buone cose, nonostante il livello tecnico sia più alto rispetto alla quarta divisione ovviamente. Un anno più tardi arriva la svolta e a cercarlo è proprio il Boca di Riquelme che ha appena ceduto Gago al Real Madrid. Pian piano le sue galoppate e le sue buone prestazioni, vengono premiate col posto da titolare, riuscendo a vincere una Libertadores nel 2007 e un titolo nazionale l’anno dopo.
A gennaio del 2009 arriva una chiamata dall’Italia, è il Napoli di De Laurentiis a volere il giocatore in maglia azzurra. Occasione che difficilmente si può rifiutare e infatti il 31 gennaio, Datolo sbarca in Campania. La lenta burocrazia, lo farà esordire solo due settimane dopo, nel match interno contro il Bologna. Reja prima e Donadoni poi, gli faranno giocare però poche partite, complici anche piccoli infortuni. La stagione seguente vede il Napoli come possibile sorpresa del campionato. Si arriva ad Haloween 2009 e sulla panchina partenopea siede Walter Mazzarri, da poco subentrato a Donadoni.
L’inizio non è stato facile e alla vigilia della gara con la Juve, sono 14 i punti per il Napoli e 21 per i bianconeri. Amauri sembra inarrestabile e dopo 45 minuti di gioco la Juve conduce grazie a Trezeguet. Al 55esimo, raddoppia Giovinco. Sembra la fine per gli azzurri. Mazzarri gioca la carta Datolo, e l’argentino sbaraglia il vantaggio juventino. Accorcia Hamsik, cinque minuti dopo grazie appunto ad un assist di Datolo. Poi sugli sviluppi di un corner segna proprio Datolo che non può neanche esultare perchè tutti gli uomini in maglia azzurra si gettano su di lui ad abbracciarlo. A questo punto il Napoli vuole i tre punti mentre la Juve cerca di reggere il colpo. Ma manca ancora 25 minuti. Al minuto 80 è ancora Datolo ad accellerare sulla fascia, guarda in mezzo e la palla viene però respinta dalla difesa bianconera. Respinta corta e debole, se arriva un giocatore in maglia azzurra e segna, si considera assist. Ecco, accade tutto questo: Hamsik arriva come uno treno apre il piattone destro e la mette dove neanche Gigione Nazionale può arrivare: è follia azzurra a Torino. A maggio l’Inter di Mou è campione mentre il Napoli torna finalmente a giocare una coppa europea grazie al sesto posto conquistato (con 4 punti di vantaggio sulla Juve). Ma a Datolo questo poco importa perchè a gennaio è stato ceduto in prestito ai greci dell’Olympiakos.
Ad Atene non fa parlare molto di sè e le sue sette presenze in maglia biancorossa resteranno più che anonime. In estate torna nella città del Vesuvio ma ci resterà solo qualche giorno poichè l’Espanyol lo vuole portare a Barcellona. Intanto Maradona dopo averlo convocato fra i 30 possibili partenti per il Mondiale sudafricano, lo esclude insieme ad altri sette giocatori. Si trasferisce in Catalogna in prestito con diritto di riscatto fissato a circa sei milioni di euro. Già a gennaio però, la società spagnola vuole il suo cartellino per intero ma oltre a qualche milione di euro a Napoli va anche Victor Ruiz, difensore classe ’89 oggi al Villareal. In Spagna, anzi in Catalogna segnerà due gol in 15 partite solo nel primo anno. Ma la sua avventura a Barcellona non ha nè seguito nè fortuna. Datolo torna in Sudamerica tra le file dell’ Internacional di Porto Alegre. Sembra aver ritrovato continuità in Brasile perchè in 21 gare mette a segno ben 9 reti e servendo molti assist ai compagni. Vince per due volte di fila il Campionato Gaucho (2012 e 2013) con il club di Porto Alegre, mentre nell’Agosto 2013 si trasferisce all’ Atletico Mineiro e vince una Coppa di Brasile grazie anche alle sue preziose cavalcate e i suoi assist.
Probabilmente arrivato troppo presto in Europa, verrà ricordato nel vecchio continente solo per aver ribaltato una partita giocata ad Halloween in un campo in cui il Napoli non vinceva da più di vent’anni. Media gol altissima con la Nazionale argentina in cui in sole tre partite ha messo a segno ben due reti di cui una decisiva contro la Russia e una non decisiva, in un match perso contro il Brasile per 1-3.
Le prestazioni e le reti messe a segno confermano che il suo stile di gioco e le sue caratteristiche sono ottime per il calcio sudamericano ma che non soddisfano le richieste del calcio più bello e competitivo, quello europeo.