Gaetano D’ Agostino nasce dieci giorni prima dell’ inizio dei Mondiali spagnoli del 1982, mondiale particolarmente caro a noi italiani. A 8 anni entra nelle file della squadra della sua città natale, il Palermo. Fin da piccolo dimostra di essere un grande trequartista con ottimi piedi e grande visione di gioco. Nel 1998 passa nelle giovanili delle Roma e qui viene arretrato in mediana, ruolo che lo accompagnerà poi per tutta la carriera. Esordisce con la maglia giallorossa il 5 novembre del 2000, annata dello scudetto giallorosso. Cresce e si allena con mostri sacri come Aldair, Tommasi, Di Francesco, Nakata e quei tre là davanti, i quali oggi vincerebbero tranquillamente uno scudetto, giocando in tre. La squadra di Capello macina punti, vittorie su vittorie e alla fine è proprio la Roma a trionfare. Nel marzo del 2001 però Cassano firma per la Roma e nell’ affare viene inserito proprio D’ Agostino che parte verso Bari con la formula della comproprietà.
A Bari gioca due buone stagioni in Serie B, segnando un gol per stagione ma nonostante tutto è uno dei titolarissimi nella squadra pugliese. Dimostra di avere un buon piede anche sui calci piazzati e mette la palla sui piedi dei compagni a 40 metri di distanza. Nel 2003 torna alla Roma seppur giocando non molto. Nel gennaio 2005, dopo un anno e mezzo anonimo, torna in Sicilia, nella città dello stretto. A Messina ritrova la massima serie e una discreta continuità nel gioco. Insieme a Donati, Di Napoli e Storari il Messina conclude il campionato al settimo posto con 48 punti. La squadra di Mutti esprime un buon gioco ma la stagione successiva si rilvelerà piena di insidie, col Messina che si salva a sole poche giornate dalla fine. Mentre l’Italia porta casa la Coppa del Mondo, il siciliano lascia la sua soleggiata regione e si trasferisce in cima allo stivale: firma un triennale con l’Udinese.
A Udine trova una buona squadra composta da De Sanctis, Zapata, Felipe e Asamoah e diretta da mister Galeone. Il mister napoletano lo schiera titolare in mezzo in campo e D’ Agostino ripaga con buone prestazioni, non trovando mai però la via del gol. Stessa sorte nella stagione successiva, in cui non segna mai e salta solamente tre partite di campionato, risultando indispensabile per i friulani. Nella stagione 2008/2009 segna 11 reti di cui molte su calcio di punizione, facendo così parlare di sé in tutta Europa. Il Real Madrid sembra interessato a lui ma l’ accordo salta per diversi motivi. La stagione successiva vede D’ Agostino calar di rendimento, risentendone così anche la squadra che conclude il campionato al 15esimo posto.
Nel giugno 2010 passa alla Fiorentina per poco più di 4 milioni. Esordisce titolare alla prima di campionato contro il Napoli, siglando il gol del pareggio. La stagione dei viola è tutta via costellata di numerose delusioni, la squadra si trova in posizioni non sue e Gaetano salta diverse partite per vari infortuni. Tuttavia segna due gol proprio contro l’ Udinese nella gara vinta al Franchi per 5-2 dai viola. A giugno 2011 Udinese e Fiorentina non si accordano sul giocatore e le due società vanno così alla buste. La cifra dei friulani è maggiore rispetto a quella proposta dai toscani, quindi D’Agostino torna ad Udine ma non vi rimarrà molto, perchè torna in Toscana, direzione Siena.A Siena non trova molta continuità e spesso gli infortuni lo tengono fuori dal campo. A gennaio 2013 il Siena si accorda col Pescara e il centrocampista si trasferisce in prestito in Abruzzo. La stagione degli abruzzesi sembra scritta già prima di iniziare, date le numerose partenze in estate: in primis mister Zeman, poi Verratti, Insigne e Ciro Immobile. La squadra bianco azzurra si classifica al ventesimo posto in A, non riscattando il centrocampista e rispendendolo a Siena.
Coi senesi anche loro retrocessi, gioca solo 16 partite realizzando 4 reti di cui due in una sola partita, quella col Crotone vinta dai toscani per 5-2. Durante il Mondiale brasiliano la situazione del Siena è turbolenta e il club non si iscrive al campionato di Serie B.
Il giocatore rimane quindi svincolato e si trasferisce alla Fidelis Andria in Serie D. Rimane in Puglia per pochi mesi, nonostante si veda la differenza tra chi ha giocato in Serie A e chi no. Dopo la rescissione del contratto si trasferisce al Benevento, militante il Lega Pro. Segna qualche gol coi campani ma a giugno 2015 rescinde nuovamente, trasferendosi nella capitale per giocare con la Lupa Roma, in Lega Pro.