Nato e cresciuto a Nottingham, entra nelle file del Forest a 16 anni, dopo qualche bella apparizione nei campionati locali giovanili. Per il centrocampista classe 1983, il debutto con la prima squadra arriva nel 2001. Nonostante la giovane età si dimostra subito pronto all’impatto col calcio che conta e in 33 gare segna 4 reti, dimostrandosi letale anche in zona gol. Viene spesso schierato centrocampista centrale, grazie alla sua visione e al gioco intelligiente. Nei primi anni del 2000, però, il Forest non se la passa proprio bene economicamente e viene costretto a cedere il gioiellino cresciuto in casa al Newcastle per circa 6 milioni di euro.
Entra a meraviglia negli schemi dei Magpies, incantando tutta la Premier per la sua efficacia e i suoi assist. Dopo 3 magnifiche stagioni al St. James Park, il Tottenham sembra far sul serio e sgancia ai bianconeri 7 milioni di sterline, portando il giovane promettente inglese a White Hart Lane. Le prime stagioni con gli Spurs sono a dir poco esaltanti, ma nonostante il Tottenham sia una grande squadra, spesso e volentieri non arriva al gradino decisivo per confermarsi una vera e propria big del football inglese. Cosa che succedde ormai da anni. Insieme a Berbatov, Keane e ad un giovane Lennon, nel 2008, il Tottenham conquista la Carling Cup, battendo in rimonta il Chelsea di Drogba, Lampard e Avram Grant (che poi perderà anche la finale di Champions a Mosca). Quello del 24 febbraio, è e rimarrà l’unico trofeo vinto nella carriera di Jenas, sia a livello di club che di Nazionale. Dal 2008 in poi gli infortuni lo tengono spesso fuori dal campo e nel 2011 Jenas viene ceduto in prestito all’Aston Villa ma appare in campo solo in 3 occasioni. Tornato a Londra è il momento di tornare a casa e la stagione 2012-2013 gioca per il Forest segnando un solo gol in 6 gare. Nel 2013-2014 trova finalmente continuità e col QPR conquisterà una preziosa promozione in Premier, giocando quasi sempre da titolare. A fine stagione il QPR decide di non rinnovare il prestito e il Tottenham lo lascia dunque svincolato. Jenas non ha ancora trovato una squadra che gli dia fiducia ma a 32 è ormai al tramonto della sua altalenante carriera agonistica e difficilmente lo vedremo vestire i colori di una nuova società.