Dal punto di vista calcistico Yossi appare come miglior talento della squadra giovanile, realizza molte reti e la società gli offre un contratto quadriennale che non si può rifiutare. Le cose però vanno diversamente perchè la famiglia e anche Yossi non si ambientano ad Amsterdam, nonostante la numerosa comunità ebraica che vi è nella capitale. I Benayoun tornano quindi verso Israele e Yossi, dopo esser rientrato nelle file del Be’er Sheva, veste la maglia del più titolato Maccabi Haifa dove resta per 4 stagioni. In Europa intanto comincia a circolare il suo nome ed arriva fino a Santander. Il Racing mette gli occhi su di lui e nel 2002 si aggiudica il giovane talento israeliano. Nel 2003-2004 il Racing si salva ma i probelmi finanziari iniziano a gravare sul club e prima che la situazione degeneri Yossi si trasferisce al West Ham dopo che Zenit, Arsenal e Valencia si erano appuntate il suo nome sul taccuino dei prossimi acquisti.
Ad Upton Park ritrova Yaniv Katan, altro giocatore israeliano, che era cresciuto con lui al Maccabi Haifa. è una squadra tosta il West Ham, c’è un giovane Bobby Zamora, Fletcher e Anton Ferdinand, con Alan Pardew a dirigere l’ orchestra. Dopo 2 stagioni brillanti e ricche di gol ma soprattutto di assist, ad Anfield Road fanno sul serio e vogliono Yossi in maglia reds. Benayoun comunica agli Hammers la sua volontà di trasferirsi e infatti lo accontenteranno presto. A Liverpool arriva per un cifra intorno a 5 milioni di sterline, firmando un quadriennale. La sua esperienza a Liverpool è intensa e Yossi spera finalmente di alzare al cielo una benedetta coppa, visto che ancora il suo palmarès è completamente vuoto. Yossi si dimostra quello che era, ovvero un giocatore non elegante ma molto efficace e i suoi dolci passaggi fra le linee sono pane quotidiano per uno come Kuyit. Tanta corsa e buon fisico aiutano il Liverpool a scalare la classifica ma i trofei continuano a non arrivare e Benayoun, stanco e ormai 30enne, decide di tornare a Londra per giocare a Stamford Bridge, sperando in qualcosa di migliore. Resta a Stamford Bridge solo una stagione, prima di passare in prestito ai rivali dei Gunners, totalizzando un buon bottino di 25 presenze e 6 reti. Ad agosto 2012 non si muove da Londra ma cambia ancora una volta squadra e torna al tanto amato West Ham, senza però lasciare tracce indelebili, mentre a Gennaio 2013 il Chelsea lo riporta in Blues e qualche mese dopo arriva la sua prima ed ultima coppa. Lo stadio, non a caso, è l’ Amsterdam Arena in cui sicuramente, se si fosse ambientato meglio ad Amsterdam, le cose sarebbero andate molto diversamente.
Il Chelsea, dopo aver vinto la stagione prima la Champions a Monaco torna in una finale europea, ma si tratta della Europa League. Davanti c’è il Benfica in una finale che di Europa League sà di poco. Benitez e i suoi partono forte ma la prima frazione si chiude a rtei bianche. Torres scarta e infale Artur ma Cardozo pareggia su rigore. Al 93esimo Ivanovic stacca più in alto di tutti e la mette alle spalle del portiere portando il Chelsea sul gradino più alto del podio. Epilogo sfortunato per il Benfica perchè da possibile triplete, in meno di 10 giorni perde tutti gli obbiettivi, colpa in Europa per alcuni della famosa maledizione di Béla Guttmann. Benitez non opera cambi durante il match ma il merito della vittoria comprende anche Yossi. La stagione dopo scenderà di categoria trasferendosi a Loftus Road centrando la promozione in Premier. A maggio 2014 torna in patria al Maccabi Haifa, con la scomoda reputazione di ottimo giocatore privo di tanti trofei, i quali si sarebbe sicuramente meritato.