Dennis nasce ad Amsterdam il 10 Maggio del 1969 in una famiglia della classe operaia appassionata di calcio (il padre lo chiamò Dennis in onore di uno dei Busby Boys, Denis Law). La sua carriera comincia nelle giovanili dell’Ajax, dove Dennis approda all’età di 11 anni; qui emerge sugli altri per il suo piede educato e la sua visione di gioco venendo così notato dall’allenatore della prima squadra. L’allenatore in questione è niente meno che Johan Cruyff, il giocatore più forte della storia olandese e uno dei migliori della storia del bellissimo gio
co che è il calcio. Bergkamp debutta in campionato contro il Roda il 14 dicembre 1986 e segna il primo gol da professionista due mesi dopo in casa contro l’Harleem quando non ha ancora 18 anni. La sua prima stagione si conclude in maniera positiva con la conquista della Coppa delle Coppe con la squadra che comprendeva, tra gli altri, Gullit e Van Basten. Rimane tra le fila dei Lancieri per altre 6 stagioni, diventando uno dei leader della squadra e vincendo per 3 anni di fila (1990-1993) il titolo di capocannoniere del campionato olandese e giungendo terzo e secondo nella classifica del Pallone d’oro nel ’92 e nel ’93.
Le prestazioni eccellenti del ragazzo olandese non passano inosservate; i maggiori club europei si fiondano su di lui, con Cruyff che sconsiglia caldamente il trasferimento al Real Madrid. Bergkamp alla fine sceglie l’Italia, che in quel momento 
aveva il campionato migliore d’Europa, e si accasa alla Pinetina con i nerazzurri dell’Inter. In Italia però non mantiene ciò che di buono aveva fatto vedere in Olanda tanto da far cambiare il nome della rubrica di Repubblica “L’asino della settimana” in “Il Bergkamp della settimana”. Nonostante la conquista della coppa Uefa nel suo primo anno 18 milioni di lire per 22 gol in 72 presenze furono considerati troppi dal neo-presidente Massimo Moratti, che preferì virare su Maurizio Ganz e vendere l’olandese ai londinesi dell’Arsenal.
Con i Gunners si ritrovò lo splendido giocatore ammirato qualche anno prima con l’Ajax. Lo spostamento nel ruolo di seconda punta e le partnership con i vari Wright, Overmars, Anelka ed Henry portarono molte volte in rete l’Arsenal. Per conquistare i primi titoli dovette aspettare due anni, quando la squadra del Borough of Islington, allenata dal francese Wenger, conquistò il secondo Double della sua storia. In questa stagione, probabilmente la migliore della carriera dell’olandese, Bergkamp chiude con 22 gol in 40 partite e una serie infinita di assist e occasioni create per i compagni. A fine stagione si aggiudica, a ragione, il premio come miglior giocatore della Premier League. L’anno successivo accade un fatto che segnerà la carriera di Dennis: durante il replay della semifinale di FA Cup contro il Manchester United, nel recupero viene assegnato un rigore all’Arsenal che potrebbe scollare il match dall’1-1; sul dischetto si presenta Dennis il cui tiro però viene intercettato da Schmeichel. L’Arsenal perderà poi quella partita e Bergkamp non tirerà più un rigore.
Ripete poi il Double Premier ed FA Cup nella stagione 2001-2002, e partecipa alla straordinaria cavalcata degli invincibili, che vincono il campionato senza perdere neanche una partita. La sua carriera si chiude con il romanticissimo addio della squadra londinese alla sua casa storica: il tempio di Higbury saluta il suo Non-Flying Dutchman nella partita a lui dedicata, il “Bergkamp Day”, contro il West Brom il 15 aprile del 2006. Dopo l’addio definitivo allo stadio che era stato la casa dei Gunners per 93 anni c’era ancora una partita da giocare: era la finale di Champions League contro il fortissimo Barcellona di Ronaldinho ed Eto’o. L’Arsenal però perde e Dennis non entra neanche in campo.
Dopo aver inaugurato l’Emirates Stadium con la partita fra Arsenal e Ajax (primo tempo con i giocatori delle squadre e secondo con le vecchie glorie) si unì allo staff dell’Ajax dove fa tutt’ora l’allenatore in seconda di De Boer nonchè un allenatore delle giovanili. Le statistiche finali della sua carriera sono impressionanti per una seconda punta: 734 partite con i club condite da 264 gol e una quantità enorme di assist e 79 partite con 37 reti in Nazionale che lo mettono al 3° posto nella classifica dei migliori bomber Oranje.
Dà così l’addio al calcio professionistico un grandissimo calciatore, non altrettanto apprezzato come uomo. Molte sono infatti le controversie, sia sul campo che fuori, legate all’olandese; era accusato di essere un simulatore e uno che giocava sporco. Ciò era molto disprezzato in Inghilterra ma lui si giustificò dicendo di aver imparato ad essere furbo nei due anni passati in Italia, giocando contro difensori del calibro di Baresi e Maldini tanto per citarne due.
Un’altra cosa che lo caratterizzava era la sua paura di volare, da qui il soprannome Non-Flying Dutchman (gioco di parole con la famosa nave pirata “L’Olandese Volante” delle leggende nordeuropee). La causa di questa fobia che lo costringeva a viaggiare in treno o in macchina, se non addirittura a saltare le trasferte più lontane, è da ricercare nei lunghi viaggi in aereo fatti con la Nazionale olandese durante i Mondiali di USA ’94. Durante un volo di trasferimento il motore dell’aereo ebbe una piccola avaria ed un giornalista, per scherzare, disse di avere una bomba nella borsa; Bergkamp rimase talmente sconvolto da questo fatto che si dovette rivolgere a numerosi psicologi per risolvere il suo problema.
Chiudiamo con una splendida citazione di questo magnifico giocatore: “Amo maledettamente tanto giocare a calcio ed essere in un campo con una palla al piede. E che sia l’arbitro a fischiare la fine o la mamma a richiamarti a casa, è brutto dover smettere ed essere tristi all’improvviso”.