Cresciuto nella periferia della Napoli fine anni ’70 e inizio anni ’80, in cui o comandi o non sei nessuno. Vi sono molti strumenti per comandare ma Vincenzo decide fin da subito che vuole comandare con i suoi piedi e con la palla. Non vi resta molto in Campania e già a 12 anni migra verso la Toscana. L’Empoli lo acquista e lo fa crescere nel suo prezioso vivaio e arriva a debuttare con la prima squadra nel 1990, militante nella vecchia Serie C1. Dopo anni ad alti livelli, si comincia a far sul serio e il Grifone ha l’opportunità di farlo giocare grazie al prestito concesso dalla società azzurra. Ed è da qui che parte la leggenda dell’aeroplanino.
Col gioco di Gigi Radice, Montella ci va a nozze, grazie alla sua velocità e al suo fiuto per il gol oltreché ad una enorme utilità alla squadra genovese, nel creare spazi. Questo ragazzo mingherlino, veloce e preciso coi piedi dimostra che il calcio che conta è quello che fa per lui e spera ovviamente di rimanerci a lungo. Nella prima e unica stagione col Genoa, segna 21 reti in 34 presenze, conquistando anche la vecchia Coppa Anglo-Italiana a Wembley, suo unico trofeo internazione. Torna ad Empoli ma senza più vestire la maglia azzurra perchè la Sampdoria lo ha acquistato per circa 5 milioni di euro.
Esordisce così in Serie A a 22 anni e i gol e i numeri dei gol son roba di alta scuola. Le 22 reti messe a segno confermano Montella un giovane talento da cullare e far giocare ma i 22 gol non gli bastano a vincere il titolo di capocannoniere perchè un giovane Inzaghi in veste nerazzurra (Atalanta) ne ha segnati due in più. Nonostante la grande forma di Montella i suoi gol non bastano a far balzare la Samp ai vertici del calcio italiano, forse complici anche i numerosi allenatori che si sono seduti sulla panchina blucerchiata: da Eriksson a Boskov, passando anche per Spalletti suo vecchio allenatore ad Empoli. La Samp nella stagione ’98/’99 retrocede in Serie B, così la Roma di Capello, che ha individuato in Montella l’ uomo giusto per vincere, non solo partite ma anche campionati e coppe, decide di portarlo nella Capitale.
I risultati più importanti arrivano nel 2001 quando grazie ad un tridente tanto nostalgico quanto letale e spettacolare, la Roma vince il suo terzo scudetto. Montella, insieme ad un giovane Totti accompagnato da un certo Batistuta, regalano ai tifosi giallorossi la gioia più grande. I tre là davanti si intendono a meraviglia, forse un tridente così in Italia non si era mai visto e 41 gol in 3 ne sono la prova. Nonostante un non brillante inizio per Montella, complice Capello che gli preferisce spesso Del Vecchio, e ad una polemica di Batistuta che pretende il 9, già di Montella, il vecchio aeroplanino torna a spiccare il volo facendo impazzire i tifosi e gli amanti del bel calcio. Nella stagione successiva batte un record tutt’ora imbattuto, ovvero realizza 4 reti nel derby capitolino disintegrando la Lazio per 5-1.
Dopo sette stagioni e mezzo a Roma decide di cambiare aria, migrando in Inghilterra, ma il prestito al Fulham è avaro di soddisfazioni e l’areoplanino decido così per un ritorno alla Samp insieme a Cassano. Dopo esser tornato a Roma per la stagione 2008/09, Montella dà l’addio al calcio giocato nel luglio del 2009, ma lo spettacolo del napoletano non è certo finito qui.
Grazie alla sua straordinaria capacità di apprendere le cose in breve tempo, diviene allenatore. La sua prima panchina non è una panchina a caso, ma bensì quella della Roma. Dopo aver fatto benissimo per due anni coi Giovanissimi, la società gli affida per qualche settimana la prima squadra, che naviga in zone che non gli competono. Tuttavia riesce ad arrivare in Europa League, ma nell’ estate 2011 si trasferisce nella bella e soleggiata Catania. La stagione 2011-2012 è una pura cavalcata per i siciliani che arrivano a sfiorare la zona Europa. Il gioco di Montella fa impazzire tutta Italia e dopo una sola stagione coi catanesi, i Della Valle lo mettono sotto contratto e gli affidano la panchina viola, dopo due stagioni ricche di polemiche e delusioni. Grazie a Jovetic, ad un sorprendete Borja Valero e ad un immenso Gonzalo Rodriguez, la Fiorentina gioca alla grande e per un solo punto non riesce ad arrivare in Champions League. Coi viola, Montella arriva a giocarsi le semifinali di Europa League e una finale persa col Napoli in Coppa Italia. Il gioco di Montella fatto di possesso palla, inserimenti e grande organizzazione tattica, sorprende ogni domenica gli amanti del calcio. Da qualche settimana siede sulla panchina blucerchiata dopo esser rimasto senza allenare per pochi mesi. In quel di Genova le cose non son partite col piede giusto ma l’aeroplanino deve ancora scaldare i motori e decollare.