Winston Bogarde nasce a Rotterdam (Paesi Bassi) il 22 ottobre del 1970. Comincia la sua carriera da difensore con la casacca del SSV con la quale milita dal 1988 al 1990, per poi prima all’Excelsior e poi allo Sparta Rotterdam. Vince tutto senza alcuno sforzo tra il 1994 ed il 1997, anni in cui il suo Ajax impressiona l’Europa. Nel 1997 l’ad rossonero Galliani fiuta il colpo e lo porta in Italia. Il suo arrivo provoca solo danni: dopo un incredibile errore che causa la sconfitta contro l’Udinese, lo stesso Fabio Capello si convince che quello non era assolutamente un buon giocatore, relegandolo tra tribuna e panchina: raggiungerà solo tre presenze con la maglia rossonera. Tre presenze disastrose anche per via del cambio di fascia voluto da Capello, il quale lo fa passare da terzino sinistro a terzino destro, con risultati inquietanti. Il Milan si stanca e dopo una sola stagione la dirigenza rossonera lo cede al Barcellona per 7 miliardi di lire. Inizialmente non delude le aspettative blaugrana, collezionando 19 presenze nella prima stagione, ma via via che il tempo passa Winston occupa sempre meno spazio all’interno della rosa di Louis Van Gaal. 
Nel 2000 il Chelsea tenta l’azzardo acquistandolo, ma dopo alcune settimane i blues capiscono l’errore commesso. Gli inglesi fanno di tutto per levarsi di mezzo Bogarde: dapprima viene inserito nelle riserve, successivamente nelle giovanili. L’obbiettivo è rispettare il suo contratto: in 4 anni vedrà il campo solamente 11 volte. Lascia il Chelsea nel 2004 e infine appende le scarpette al chiodo nel 2005. In seguito al ritiro dal calcio giocato, pubblica una sua autobiografia dal titolo Deze neger buigt voor niemand (“Questo negro non si piega davanti a nessuno”), nella quale accusa il mondo del calcio di essere ipocrita e razzista. In seguito tenta una nuova strada, con un’esperienza in Olanda nel settore giovanile del VVV Venlo: tenta di ottenere il patentino di allenatore ma non supera il corso. Trascorre una vita sregolata e fatta di idiozie e sbagli madornali, come le sue prestazioni in campo. La ciliegina sulla torta? I debiti lo sommergono a tal punto che nel 2011 gli viene pignorata la casa.
Nel 2000 il Chelsea tenta l’azzardo acquistandolo, ma dopo alcune settimane i blues capiscono l’errore commesso. Gli inglesi fanno di tutto per levarsi di mezzo Bogarde: dapprima viene inserito nelle riserve, successivamente nelle giovanili. L’obbiettivo è rispettare il suo contratto: in 4 anni vedrà il campo solamente 11 volte. Lascia il Chelsea nel 2004 e infine appende le scarpette al chiodo nel 2005. In seguito al ritiro dal calcio giocato, pubblica una sua autobiografia dal titolo Deze neger buigt voor niemand (“Questo negro non si piega davanti a nessuno”), nella quale accusa il mondo del calcio di essere ipocrita e razzista. In seguito tenta una nuova strada, con un’esperienza in Olanda nel settore giovanile del VVV Venlo: tenta di ottenere il patentino di allenatore ma non supera il corso. Trascorre una vita sregolata e fatta di idiozie e sbagli madornali, come le sue prestazioni in campo. La ciliegina sulla torta? I debiti lo sommergono a tal punto che nel 2011 gli viene pignorata la casa.