Grealish è un ala dotata di un ottimo dribbling, una buona corsa e una grinta davvero impressionanti per un ventenne. La sua visione di gioco, unita alla sua capacità di fornire assist ai compagni di squadra lo rendono capace di ricoprire al meglio anche il ruolo di trequartista. Nonostante il bel gol contro il Leicester di qualche settimana fa, il tiro per ora è uno dei suoi punti deboli.
Dopo aver passato i vari livelli dell’Academy dei Villains, Grealish viene convocato in prima squadra a soli 16 anni per la partita contro il Chelsea, non facendo però il suo ingresso in campo.
Continua a giocare nelle squadre giovanili del Villa fino al settembre del 2013 quando, in occasione dei suoi 18 anni, viene annunciato il suo trasferimento in prestito al Notts County. Con la storica squadra di Nottingham Jack fa intravedere grandi qualità, segnando 5 gol e fornendo 7 assist ai compagni di squadra. Il prestito finisce a maggio e il giovane riesce a fare il suo esordio in prima squadra, entrando a 3 minuti dalla fine nella debacle dei Villains contro il City all’Etihad.
La stagione 2014-2015 vede Jack come giocatore importante per la prima squadra, tanto da fargli rinnovare il contratto in scadenza a fine stagione per altri 4 anni. Non riesce ad andare mai a segno nelle 23 partite disputate tra campionato e coppe, rendendosi però decisivo nella semifinale di FA Cup contro il Liverpool contribuendo ad entrambi i gol. L’assist sul secondo gol fa capire tutte le potenzialità di questo giocatore-tifoso che, nonostante sia partito dall’inizio solo un paio di volte durante la stagione, promette benissimo.
Nel campionato attuale Grealish si sta dimostrando molto importante per la squadra di Birmingham e, nonostante gli scarsi risultati degli uomini di Sherwood, viene apprezzato moltissimo dagli addetti ai lavori. Durante la stagione in corso ha preso anche un’importante decisione riguardante il suo futuro nella Nazional
e scegliendo quella inglese invece di quella irlandese (con la quale aveva giocato in tutte le nazionali giovanili). La notizia è stata ricevuta con un tiepido entusiasmo da parte dei supporters dei Three Lions, mentre l’astio nei suoi confronti da parte dei tifosi irlandesi è stato molto più intenso.
L’ha sparata grossa il manager dei Lions ha detto che il giovane inglese vale non meno di 60 milioni di sterline. Nonostante i prezzi pazzi del calciomercato, difficile che un giocatore del genere possa valere tutti quei soldi, vedremo se col tempo saprà migliorarsi come nell’ultimo anno, avvicinandosi al valore detto da Sherwood.